Według Starcasm.net, Thompson rozpoczął karierę jako projektant mody po przeprowadzce do Kalifornii ze swoją byłą żoną. Thompson później stał się odnoszącym sukcesy projektantem mody dla Anthropologie. Niewiele więcej informacji można znaleźć w Internecie, wyjaśniając dokładnie, w jaki sposób Thompson zaangażował się w modę od 2015 r.
Na początku 2015 r. szacunkowa wartość netto Thompsona to 15 milionów dolarów z jego kariery w modzie i bycie żoną słynnego szefa kuchni Giady De Laurentiis - jest prawdopodobnie najbardziej znany ze swojego małżeństwa z Laurrentiisem. We wrześniu 2015 r. Rozwód pary został sfinalizowany, a raporty mówią, że para nie podpisała umowy przedślubnej. Para dzieli teraz wspólną opiekę nad swoją córką, a Laurentiis płaci Thompsonowi 9 000 $ miesięcznie za opiekę nad dzieckiem. Według magazynu "People" Laurentiis jest również zobowiązana do wyrzucenia 50 procent zysków z książek kucharskich z Thompsonem.
Anthropologie to marka wielokanałowego stylu życia z ponad 200 sklepami na całym świecie. Firma oferuje swoim klientom różnorodne produkty, takie jak odzież damska i wyposażenie domu. W jego sklepach odbywają się także różne imprezy specjalne przez cały rok, w tym pokazy mody i warsztaty zrób to sam. Witryna internetowa firmy otrzymuje ponad 10 milionów wizyt miesięcznie, a ponad cztery miliony fanów codziennie odwiedza swoje konta w mediach społecznościowych.