Najsłodszy dzień, który przypada w trzecią sobotę października, nie jest skierowany ani do mężczyzn ani kobiet. Został założony jako dzień na zrobienie czegoś słodkiego dla sierot i nieszczęśliwych, ale ewoluował w romantyczne wakacje.
Według portalu About.com Sweetest Day została założona w Cleveland w stanie Ohio przez Herberta Kingstona, pracownika firmy produkującej słodycze, który chciał zrobić coś słodkiego dla sierot i innych w Cleveland, o których często zapomniano. Począwszy od 1922 roku, Kingston zaczął rozdawać te pudełka cukierkom. Święta stały się bardzo popularne podczas Wielkiego Kryzysu, kiedy gwiazdy filmowe zaangażowały się w dystrybucję cukierków. Dzień przekształcił się w dzień, w którym ludzie mogli wyrazić miłość każdemu, kogo chcieli, a potem w romantyczne wakacje. Jest to głównie obchodzone w Ohio, choć przez lata rozprzestrzeniło się na inne stany.