Nie ma doniesień, że John Dennis z WEEI jest rozwiedziony od 2015 roku. Dennis zaproponował swojej długoletniej dziewczynie Kathy Kessel w styczniu 2014 r. na karaibskim statku wycieczkowym. John Dennis zgłosił się na odwyk w kwietniu 2015 r., A jego żona Kathy nadal jest przy nim.
John Dennis jest najbardziej znany z show "Dennis and Callahan", którego jest gospodarzem WEEI od 1997 roku. Zanim pracował w WEEI, Dennis był najmłodszym dyrektorem sportowym w historii oddziałów NBC w WDAF. Zdobył również osiem nagród Emmy za swoją doskonałość w dziedzinie transmisji. W całej swojej karierze radiowej Dennis był przedmiotem wielu kontrowersji.
