Osoby posiadające konto e-mail programu Outlook Express mogą logować się do aplikacji internetowej Outlook, aby sprawdzić pocztę. Ponieważ program Outlook Express nie jest już obsługiwany przez firmę Microsoft, użytkownicy muszą zarejestrować się w programie Outlook.com.
Aby zarejestrować się w Outlook.com przy użyciu istniejącego konta Outlook Express, użytkownicy muszą przejść do strony rejestracji. Następnie mogą wprowadzić adresy e-mail i hasła do kont Microsoft używanych do uzyskiwania dostępu do swoich wiadomości e-mail programu Outlook Express. Gdy użytkownik kliknie "Rozpocznij", Outlook uruchomi program Mail Migration. Spowoduje to automatyczne przeniesienie wszystkich kontaktów na nowe konto e-mail. Stamtąd użytkownicy mogą logować się do Outlook.com za pomocą swoich danych logowania Outlook Express.