Urodzona w Maryville, Missouri, w 1924 roku, Sarah Caldwell była cudowną matką i muzyką, która nauczyła się gry na skrzypcach w wieku czterech lat w Kansas City. Studiowała na Wydziale Opery w New England Conservatory of Music i założyła Opera Company of Boston. Była pierwszą kobietą, która poprowadziła Metropolitan Opera, a druga przeprowadziła New York Philharmonic.
Caldwell poprowadził drogę dla kobiet dyrygentów w operze, produkując w trakcie swojej kariery ponad 100 oper. Pracowała z divą Beverly Sills jako jej gwiazda w 17 przedstawieniach, a ona przekonała Josefa Svobodę, scenografa, który pracowałby przy 700 występach na całym świecie, aby oderwać się od żelaznej kurtyny.
Calswell był na czele The Opera Company w Bostonie, od założenia w 1952 r. aż do zamknięcia firmy w 1991 r. Pojawiła się na okładce magazynu Time w 1975 r. i była przedmiotem filmu fabularnego "A Muzyczna przygoda na Syberii "o swojej pracy ze śpiewakami, tancerzami i kompozytorami ze Związku Radzieckiego w 2005 roku.
Caldwell otrzymał Narodowy Medal Sztuki od Billa Clintona w 1997 roku i miał 37 dyplomów honorowych w chwili jej śmierci w Portland w Maine, w wieku 82 lat.