W 1960 Oleg Cassini został oficjalnym projektantem pierwszej pani Jacqueline Kennedy. Cassini zaprojektowała dla niej całą garderobę, która uczyniła ją modną ikoną młodych kobiet na całym świecie. Innymi projektantami popularnymi w tym czasie przez pierwszą damę byli Chanel, Givenchy i Dior.
Cassini rozpoczynał karierę jako młodzieniec, kiedy pojechał do Francji, aby szkicować nowe mody i przynosił szkice do Włoch, aby projektanci mogli się powielić. Studiował rysunek i wygrał kilka nagród w modzie, zanim wybrał go jako karierę. Następnie przeniósł się do Hollywood i zaczął projektować kostiumy do filmów. Później założył własny salon w 1948 roku i osiągnął wielki sukces w branży mody jako projektant dla bogatych, sławnych i klasy średniej.
