Główny konflikt "Rip Van Winkle" obejmuje konkurencyjne wizje społeczeństwa amerykańskiego po rewolucji. W opowiadaniu Washington Irving ujawnia, że Ameryka nie ma w sobie romantycznej wizji. Przedstawia to symbolicznie poprzez podróż swojej tytułowej postaci, Rip.
Dla tych, którzy wspierali i walczyli z Rewolucją, okres powojenny wydawał się być nieograniczoną możliwością. Rzeczywiście, niektórzy posunęli się tak daleko, aby określić to jako złoty wiek. Takie postawy dotyczące
Ameryka jako utopijna nie była całkiem nowa, ale niektórzy powracają do purytańskiego poglądu, że Nowy Świat jest "miastem na wzgórzu", gdzie wszyscy mogą się uczyć, podziwiać i naśladować.
Irving widział w powojennym okresie wszystko oprócz Utopian. Zamiast tego widział społeczeństwo amerykańskie kierowane chciwością i ambicjami politycznymi. Jak powiedział profesor Uniwersytetu im. Lehigha Edwarda J. Gallaghera, historia "naprawdę opłakuje fakt, że rewolucja zaznaczyła drastyczną zmianę w Ameryce od bukolicznego raju po komercyjny i polityczny Babel."
Jako taki, Irving przewidywał społeczeństwo, które pozostawiło za sobą zbyt wielu ludzi, ideę ucieleśnioną w śpiącej ripcie, która budzi się tylko po to, by znaleźć się niezdolnym do dostosowania się do zmian, które obserwuje wokół siebie. Zamiast tego Rip czuje się nie na miejscu i zdezorientowany, tęskni za prostszą przeszłością. Stąd też krytyczny konflikt w historii jest tak samo krytyką okresu porewolucyjnego, jak nostalgiczną tęsknotą za minioną epoką.
