Nick jest zafascynowany Gatsby po pierwszym spotkaniu i jest pod wrażeniem jego optymizmu i wigoru. To pierwsze wrażenie mija, ale ostatecznie trwa przez cały czas trwania książki.
Chociaż Gatsby jest tytularną postacią powieści F. Scotta Fitzgeralda, nie został on właściwie wprowadzony przed trzecim rozdziałem. W tym momencie w książce czytelnik został zalany plotkami i bezmyślnymi spekulacjami na temat wczesnego życia i dochodów Gatsby'ego.
Kiedy Nick w końcu spotyka Gatsby'ego, komentuje swój uśmiech: "Miał jeden z tych rzadkich uśmiechów z jakością wiecznego uspokojenia, że możesz spotkać się cztery lub pięć razy w życiu."
To odróżnia Gatsby'ego od osób ze starego pieniądza należących do Nicka, którzy nie mają żadnego optymistycznego poglądu na życie Gatsby'ego.