Pensylwania ma bardzo barwną historię zawierającą dziesiątki ważnych wydarzeń, ludzi, miejsc i żywności. Lista wszystkich w jednej odpowiedzi jest praktycznie niemożliwa. Pensylwania wniosła znaczny wkład w kształtowanie Stanów Zjednoczonych.
Pierwszy Kongres Kontynentalny zwołał w Filadelfii w 1774 roku, podobnie jak trzy sesje Drugiego Kongresu Kontynentalnego oraz dwa dodatkowe w innych częściach Pensylwanii. W Pensylwanii podpisano Deklarację Niepodległości. Była to także jedna z pierwszych stolic Stanów Zjednoczonych. Benjamin Franklin mieszkał w Pensylwanii, podobnie jak William Penn, Ezra Pound, Louisa May Alcott, Andy Warhol, Kevin Bacon, Ken Griffey Jr. Sr. i dosłownie dziesiątki innych amerykańskich nazwisk.
Hershey, słynna fabryka czekolady, znajduje się w Pensylwanii. Dzwon Wolności jest również w Pensylwanii. Jest to siedziba jednej z najstarszych tawern w Ameryce, która wciąż działa. Mówi się, że Paul Revere zatrzymał się, aby odświeżyć się podczas północnej przejażdżki, aby ostrzec przed zbliżającym się przyjazdem Brytyjczyków. Pensylwanii dał Amerykanom stek z serem i scrapple. Jeśli chodzi o sport, Pensylwania ma jedne z najlepszych drużyn i najwierniejszych fanów w kraju. Jest także domem dla najlepszych uniwersytetów w kraju.