Urlop w Venice Simplon-Orient-Express obejmuje pięciodniowy pobyt w hotelu Belmond Hotel Cipriani na trasie Signature Journey od Londynu do Wenecji lub podróży od Wenecji do Wiednia, od 2015 r. Inne wakacje w Orient-Express obejmują Podróż z Wenecji do Budapesztu i pakiety wakacyjne Podróż z Wenecji do Pragi. Dokładne pakiety wakacyjne zależą od pory roku i dostępności.
Pasażerowie Orient-Express mogą również skorzystać z wakacji, które obejmują trzydniowy pobyt w ramach pakietu "Podróż z Londynu do Wenecji" lub "Podróż z Paryża do Wenecji". Podróżni mogą również wybrać się na wycieczkę, która obejmuje 10 nocy z podróży z Paryża do Stambułu. Podczas wakacji urlopowicze odwiedzają inne miejsca między Paryżem a Stambułem, w tym Budapeszt, Sinaia i Bułgaria. Wycieczki obejmują wizytę w Wieży Eiffla w Paryżu i Błękitny Meczet w Stambule.
Orient-Express odtwarza doświadczenie jazdy w pociągu sypialnym z początku XX wieku. Częścią tego doświadczenia są detale dekoracji i udogodnienia, takie jak mahoniowe meble, biało-złote wagony, bar na pokładzie szampana i kolacje z czarnymi krawatami.
Orient-Express powstał w 1883 roku, kiedy George Nagelmackers stworzył linię kolejową z wizją obejmującą cały kontynent przez 1500 mil. Po pierwszym przejeździe pociągu z Paryża do Konstantynopola gazety nazwały go Ekspresem Orientu. Linia kolejowa przeszła na emeryturę, ale James Sherwood, hotelarz, odrestaurował ją, gdy kupił samochody sypialne Orient-Express z muzeów, prywatnych kolekcjonerów i aukcji, a także stworzył Venice Simplon-Orient-Express w 1982 roku.
