Począwszy od września 2014 r. wybrane funkcje Skype są bezpłatne, takie jak nawiązywanie połączeń z innymi użytkownikami Skype. Opłaty są obciążane za korzystanie z niektórych funkcji, takich jak wybieranie większości telefonów komórkowych i stacjonarnych.
Bezpłatne połączenia z innymi użytkownikami Skype są dostępne na całym świecie. Ktoś, kto planuje często komunikować się z osobą w innym kraju, może zaoszczędzić na kosztach na odległość, prowadząc komunikację głosową i wideo przez Skype. Grupowe rozmowy wideo z udziałem maksymalnie 25 użytkowników jednocześnie są bezpłatne, pod warunkiem, że wszyscy użytkownicy łączą się z nimi za pomocą Skype, a nie tradycyjnych telefonów.
Od września 2014 r. Skype oferuje dwie główne opcje płatności za płatne połączenia. Środki na koncie Skype można opłacać z góry. Miesięczne subskrypcje obejmują nielimitowane połączenia z określonymi krajami. Przykład: jeden popularny pakiet zawiera nielimitowane połączenia z numerami w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie.