Od roku 2015 Jay Leno ma około 169 samochodów, z których przynajmniej 39 jest klasycznych. Przechowuje swoją kolekcję samochodów w garażu i magazynie z 130 samochodami w Burbank w Kalifornii. Niektóre samochody z tej kolekcji mają więcej niż 100 lat.
Leno posiada również 117 motocykli. Ma show w telewizji NBC "Garaż Jay Leno", w którym co tydzień przedstawia obrazy i filmy z jego samochodów. Pisze także cotygodniową kolumnę popularnej mechaniki, w której podaje wskazówki i informacje na temat kolekcjonowania samochodów. Rozpoczął swoją kolekcję samochodów w latach 80-tych. Leno jest Wielkim Marszałkiem na doroczną imprezę charytatywną o nazwie Love Ride.
