Powieść "Diary of a Wimpy Kid" rozgrywa się w teraźniejszości. Scenografia oparta jest na głównym bohaterze Gregu Heffleyu, który opowiada historię. Wydarzenia odbywają się w domu, w gimnazjum i sąsiedztwie Heffleya. Wraz z rozwojem serii ustawienie zmienia się, ale pozostaje aktualne.
Początkowo seria "Diary of a Wimpy Kid" zaczęła się jako komiks napisany przez Jeffa Kinneya w 2004 roku. Po otrzymaniu milionów odsłon online, komiks został wydany jako książka w twardej oprawie w 2007 roku. Od pierwszego wydania seria wydała dziewięć książek opisujących życie Grega Heffleya i pięć uzupełniających książek o aktywności.