Słowa Wygrywaj, przegrywaj lub rysuj mogą zawierać płonące mosty, Wojownicze Żółwie Ninja, skakać z pistoletu, frytki i Harry Potter. Podstawy organizatora w tematach takich jak filmy, książki lub wydarzenia z ubiegłego roku.
Organizator pisze słowa do gry na małych kawałkach papieru i umieszcza papier w torbie.
W Win, Lose lub Draw, gracze tworzą dwie drużyny i rzucają kostką, aby określić, która drużyna dobierze pierwsze. W swojej kolejce wybierają jednego gracza z drużyny, który ma być szufladą. Wyciąga z torby kawałek papieru i ogłasza swoją kategorię. Następnie zaczyna rysować wskazówkę dla tych słów na tablicy.
Gdy zaczyna rysować, druga drużyna uruchamia zegar. Standardowe czasy obrotu wynoszą od 30 sekund do jednej minuty. Podczas losowania jego zespół odgaduje, jakie są te słowa. Członkowie zespołu mogą odgadnąć, ile chcą. Jeśli członek zespołu zgadnie poprawnie, zanim czas się skończy, drużyna otrzymuje punkt.
Jeśli członek zespołu nie odgadnie poprawnie, zanim czas się skończy, druga drużyna ma 10 sekund, aby zgadnąć. Jeśli zgadną poprawnie, otrzymają jeden punkt. W przeciwnym razie żadna drużyna nie otrzyma punktu. Graj na przemian między drużynami.