Zgodnie ze swoją stroną internetową linia odzieży Obey jest wyzwaniem dla młodych ludzi, aby "uważać na propagandystów, aby naginali świat do swoich planów." Stworzony przez Sheparda Faireya, słowo "posłuszeństwo" stosowany jako metoda psychologii odwrotnej; zamiast podążać za status quo lub "być posłusznym", ta linia ubrań ma na celu rzucić wyzwanie młodym ludziom, aby zrobili dokładnie odwrotnie i pomyślcie sami.
Shepard Fairey uczęszczał do szkoły projektowania Rhode Island, aw 1989 r. stworzył naklejkę, która później odrodziła produkcję tej popularnej linii odzieżowej. Współpracując z projektantami Mike'em Ternosky'em i Erin Wignall, Fairey stworzył różnorodne ubrania dla kobiet i mężczyzn.
Uczęszczając do szkoły artystycznej, pracownik Fairey pracuje w niepełnym wymiarze godzin w sklepie deskorolkowym w Providence na Rhode Island. Tam artysta był wystawiony na graffiti i unikalny styl społeczności skateboardingowej. Wraz z zainteresowaniem muzyką punk rockową skateboarding wpłynął na przyszły biznes odzieżowy Fairey. Linia odzieży Obey pozostaje popularnym wyborem dla deskorolkarzy, a sztuka Fairey pojawiła się na okładce magazynu Transworld Skateboarding w 2011 roku.
Sztuka Fairey znalazła się w centrum uwagi podczas kampanii prezydenckiej w 2008 roku w Stanach Zjednoczonych, kiedy stworzył czerwony i niebieski portret przyszłego prezydenta Baracka Obamy pod tytułem "NADZIEJA".
