Od września 2015 r. Monica Lewinsky pozostaje singlem. Monica Lewinsky zyskała rozgłos jako pucołowaty 25-letni stażysta Białego Domu, który miał dwuletni romans z ówczesnym prezydentem Billem Clintonem.
Skomplikowany publiczny skandal w 1998 r. niemal doprowadził do obalenia prezydentury Clintona, a pani Lewinsky poczuła, że została zmuszona do niesłusznego obarczenia winą za wzajemnie dobrowolne stosunki seksualne, które początkowo zaprzeczył były prezydent Clinton. Po skandalu, pani Lewinsky stała się rzecznikiem odchudzania i projektantką torebek, a wkrótce opuściła Stany Zjednoczone, by w Wielkiej Brytanii zachować względną anonimowość, gdzie ukończyła studia magisterskie. Jej reputacja, której nigdy nie spotkała, nigdy nie przyniosła jej profesjonalnej pracy.
Relacje pozostały nieuchwytne i raz skarżyła się, że nawet randki w ciemno są tylko "na wpół ślepe". Od czasu do czasu była obiektem okrutnych i okrutnych żartów, stała się adwokatem przeciwko nękaniu i współpracownikiem Vanity Fair. Mogłaby dołączyć do reality show "The Real Housewives of New York", zgodnie z New York Post z 11 września 2015 r.
