"Okup za czerwony szef" O. Henry to krótka opowieść o dwóch przestępcach, którzy porywają syna wybitnego obywatela i zatrzymują go dla okupu. Chłopiec jest tak nieznośny, że porywacze płacą ojcu za powrót chłopca.
Kryminaliści, Bill i Sam, wpadają na pomysł porwania, aby sfinansować inny program, który mają na myśli. Chwytają 10-letniego chłopca podczas gry i zabierają go do jaskini poza miastem. Kiedyś chłopiec nazywał się "Red Chief", decyduje, że lubi biwakować i nieustannie denerwuje ludzi swoimi wybrykami, groźbami, wymaganiami i trudnymi grami. Ojciec, znając skłonności syna, odmawia zapłaty, nawet gdy porywacze zmniejszają okup w desperacji. Zamiast tego ojciec żąda 250 $, aby odciążyć przestępców chłopca. Bill i Sam zgadzają się, wypłacają pieniądze z ulgą i natychmiast uciekają z tego obszaru.
Po raz pierwszy opublikowany w Saturday Evening Post, "The Ransom of Red Chief" jest przykładem rodzaju historii, w której znany był O. Henry, którego prawdziwe nazwisko to William Sydney Porter. Specjalizował się w humorystycznych opowieściach zakończonych niespodziankami. W rzeczywistości tak wiele z jego opowieści kończyło się zakręconym zakończeniem, że zostali związani z jego imieniem.
