Od grudnia 2015 r. nie ma publicznie dostępnych informacji sugerujących, że Damon Bennett był żonaty. Bennett zyskał sławę dzięki występując w popularnym kanadyjskim serialu telewizyjnym "Holmes on Homes", który obrócił się wokół renowacji domu. Wystąpił także w "Holmes Inspection" i "Holmes Makes It Right".
Damon Bennett rozpoczął pracę w branży budowlanej w bardzo młodym wieku w zakresie murowania i pokrywania dachów, ale obecnie specjalizuje się w stolarstwie. Po raz pierwszy pojawił się w serialu "Holmes on Homes" jako generalny wykonawca czwartego sezonu. W szóstym sezonie został starszym wykonawcą i kierownikiem budowy. Opuścił koncerty i opuścił The Holmes Group w 2013 roku.
