Gerald Crabb ożenił się ze swoją pierwszą żoną, gdy miał 18 lat i rozwiódł się z nią w wieku 24 lat. Potem spotkał się z Kathy, która również była rozwiedziona, i oboje byli małżeństwem. Jednak Gerald rozwiódł się z Kathy w późniejszym terminie i poślubił swoją trzecią żonę, Debi Jackson.
Oficjalna strona internetowa Geralda głosi, że Gerald i Debi mieszkają w Ripley w stanie Missisipi. W 2015 roku Christian Voice Magazine nazwał Geralda "ulubionym autorem piosenek". Gerald Crabb jest oryginalnym założycielem rodziny Crabb i jest chrześcijańskim piosenkarzem, autorem piosenek, producentem i wydawcą. Gerald napisał ponad 450 piosenek od 2015 r., A 20 z tych piosenek znalazło się w narodowym miejscu numer jeden. Wielokrotnie występował w różnych miejscach, w tym w klubach 700, CMT, GAC, INSP, TBN, The Grand Ole Opry, Carnegie Hall, Red Rocks Colorado i Ryman Auditorium.
