Użytkownicy Skype nie muszą płacić za wideo lub połączenia głosowe Skype'a, komunikatory internetowe, udostępnianie plików ani samo oprogramowanie Skype; jednak połączenia telefoniczne z numerami stacjonarnymi i komórkowymi, wiadomościami tekstowymi na urządzenia mobilne oraz korzystanie z usługi Wi-Fi Skype'a są płatne. Użytkownicy mogą kupić środki Skype na stronie internetowej firmy lub zapisać się do subskrypcji.
Ceny połączeń telefonicznych wykonywanych za pomocą oprogramowania Skype różnią się w zależności od lokalizacji osób dzwoniących do siebie. Ponadto Skype pobiera różne opłaty za minutę w zależności od lokalizacji osoby, do której dzwoni. Użytkownicy zainteresowani ich wydatkami mogą kupić subskrypcję lub kupić przedpłacone minuty Skype.