Od 2010 r. miasto Chicago ma powierzchnię 227,63 mil kwadratowych, w tym 26 mil od brzegu jeziora i 15 mil od plaż. Chicago ma populację 2 695 598 osób, czyli 11841,8 milę kwadratową, co czyni go trzecim co do wielkości miastem w Stanach Zjednoczonych.
Obszar metropolitalny Chicagoland, 22. co do wielkości obszar metropolitalny w kraju, obejmuje prawie dziesięć milionów ludzi w trzech stanach: Illinois, Wisconsin i Indiana. Ponad 40 milionów turystów każdego roku odwiedza Wietrzne Miasto, aby cieszyć się setkami teatrów, galerii sztuki i architektury, takich jak Willis Tower, najwyższy budynek na zachodniej półkuli.
