Connie Smith i Marty Stuart pobrali się 8 lipca 1997 r. po trzech latach randek. To, co początkowo było zawodowym zaangażowaniem wobec tytułowego albumu powrotnego Smitha, przerodziło się w niezwykły romans. Smith jest drugą żoną Stuarta, podczas gdy Stuart jest czwartym mężem Connie Smith i ma siedemnaście lat młodszą.
Connie Smith była już dobrze znaną artystką country, gdy po raz pierwszy spotkała Marty'ego Stuarta na jednym z jej koncertów w Mississippi. Stuart miał wtedy tylko dwanaście lat. Dwadzieścia osiem lat później Stuart, sam wiejski artysta, był głównym producentem, gdy Smith nagrał solowy album studyjny zatytułowany Connie Smith na podstawie kontraktu z Warner Bros. Records. Są współautorem większości albumu, który otrzymał pozytywne recenzje.
Minęło trzynaście lat, zanim Smith wydał kolejny solowy album, Long Line of Heartaches, który również został wyprodukowany przez Marty'ego Stuarta i wyszczególnił pięć piosenek napisanych przez parę. W listopadzie tego samego roku Smith dołączył do obsady The Marty Stuart Show, programu z muzyką country w wykonaniu Stuarta, Smitha i gwiazdy radia, Eddiego Stubbsa. Do tej pory Stuart i Smith napisali wspólnie ponad 40 piosenek i zaśpiewali kilka rzadkich duetów.
