Anne Maxfield ukończyła Notre Dame w 1979 roku, rozpoczęła karierę radiową w 1984 roku i stała się kobiecą osobowością radiową w męskim radio sportowym. Po odejściu z kariery w programie telewizyjnym Maxfield stworzył linię jubilerską Około 1856 roku.
Maxfield jest rdzennym mieszkańcem Chicago i uzyskał dyplom z języka angielskiego od Notre Dame. Po ukończeniu studiów Maxfield pracował na uniwersytecie przez kilka lat, zanim rozpoczął karierę w radio.
Pierwszą pracą radiową Maxfielda była amerykańska stacja muzyki country z Chicago99. Następny Maxfield pracował jako dyskdżokej na stacji formatów oldies WJJD. Maxfield przeniósł się do formatu wiadomości i ruchu drogowego, kiedy zaczęła nową pozycję z WBBM.
W 1992 r. Maxfield przyjął stanowisko współgospodarza osobowości sportowej, Boba Collinsa z WGN. Maxfield zawsze była fanem sportu i ta pozycja pozwoliła jej przenieść się do zdominowanego przez mężczyzn świata transmisji sportowych. Collins i Maxfield pracowali razem do 2000 roku, kiedy to zginął w katastrofie lotniczej.
Po śmierci Collinsa, WGN porównał Maxfielda z osobowością Spike'em O'Dell. Maxfield i O'Dell pracowali razem, dopóki nie opuściła WGN w 2004 roku.
Następną pozycją Maxfielda był współgospodarz Mike North. North miał popularny talk show na stacji sportowej The Score. Maxfield zostawiła swoją pozycję w The Score i jej karierze w radiu w 2007 roku.
W 2009 roku Maxfield odkrył pudełko zegarków podczas zakupów antykwarycznych. Zaczęła projektować biżuterię z wykorzystaniem antycznych zegarków i stworzyła firmę Circa 1856.
