Poglądy Billa O'Reilly'a na temat świętości małżeństwa są niejasne, ponieważ osobowość telewizyjna nie wyraziła swojej opinii w mediach. Jednak on i jego żona w wieku 16 lat, Maureen McPhilmy, odłączyli się w 2011 roku i rozwiedli rok później.
Przed rozwodem pojawiły się spekulacje, że Maureen McPhilmy zaczęła spotykać się z detektywem z hrabstwa Nassau, imieniem Richard Harasym, 23-letnim weteranem, który przez 12 lat był detektywem w dziale spraw wewnętrznych. Po zapoznaniu się z romantycznym zaangażowaniem, Gawker.com poinformował, że kotwica Fox News próbowała pociągnąć za sznurki, aby oficer został zbadany z powodów niezwiązanych z obowiązkiem. W odpowiedzi, komisarz policji w hrabstwie Nassau, Lawrence Mulvey, miał rzekomo mieć dowódcę Harasymego, inspektora Neila Delargy'ego, przypisać Harasimowi do sprawy, która wiązała się z dochodzeniem innego funkcjonariusza na podstawie tego, z kim się umawia. Delargy polecił Harasimowi spotkać się z prywatnymi detektywami pracującymi dla O'Reilly'ego, którzy otrzymali informacje o pewnym funkcjonariuszu, który prawdopodobnie pochodzi z ówczesnej żony O'Reilly'ego.
Działania podjęte przez gospodarza Fox News, Billa O'Reilly'ego, mogły być interpretowane jako próby ratowania jego małżeństwa, ponieważ wydaje się, że jego żona zaczęła datować innego mężczyznę przed końcem ich małżeństwa. Mimo to McPhilmy kupił osobny dom w 2011 roku, a rozwód nastąpił wkrótce.
