Od 12 listopada 2015 r. Ricky Skaggs ma czworo dzieci ze swoich dwóch małżeństw. Ma córkę Molly i syna Lucas z Sharon White, ma syna Andrzeja i córkę Mandy z Brendą Stanley.
Dzieci Ricky'ego Skaggsa Molly i Lucas urodzili się w Sharon White, byłej wokalistce The Whites, z którą był żonaty od 1981 roku. Od 2002 roku Molly, lat 17, i Lucas, 12 lat, byli w domu szkoleni przez matkę. Molly została piosenkarką i regularnie występuje z ojcem na scenie. Wykonują coroczny pokaz świąteczny "Boże Narodzenie rodziny Skaggów". Lucas występuje także z rodziną jako gitarzysta.
Skaggs dwoje innych dzieci, Andrew i Mandy, pochodzą z jego pierwszego małżeństwa z Brendą Stanley. W 2002 roku Andrew został ojcem w wieku 22 lat, po raz pierwszy dziadkowie Ricky'ego i Sharon. W tym samym roku Mandy, w wieku 24 lat, uczęszczała do szkoły pielęgniarskiej w Nashville w stanie Tennessee. W 1990 r. Andrew był zaangażowany w przypadkowe strzelaniny, które wymagały awaryjnej podróży do szpitala. Po tym, jak Ricky poinformował Andrew, że podejrzany został schwytany, Andrew odpowiedział, że będą musieli modlić się za podejrzanego, aby Jezus mógł mu wybaczyć.
