Ryan Dobson rozwiódł się z Cezanne N. Williams, znanym również jako Danita Williams, w 2001 roku; obaj pobrali się w 1999 roku. Według Dobsona, nie może on legalnie ujawnić wielu informacji na temat rozwodu z powodu jego warunków, ale powiedział, że z tego powodu stracił znaczną ilość pieniędzy.
Dobson i Williams uczęszczali na Uniwersytet Biola, prywatny chrześcijański uniwersytet w La Mirada w Kalifornii. Williams był starszym w 1993 roku i asystentem menadżera kobiecej drużyny piłkarskiej w 1994 roku. Dobson był kierownikiem zespołu kobiecej drużyny piłki nożnej w tym roku i ukończył ją w 1995 roku.
Dobson stwierdza, że para kupiła dom na krótko przed rozwodem. Ze względu na przepisy obowiązujące w Kalifornii dzielą majątek po rozwodzie, co doprowadziło do utraty pieniędzy.
Dobson ponownie wyszła za mąż w 2005 roku. Dobson i jego nowa żona, Laura, mają razem dziecko o imieniu Lincoln Cash.
James i Shirley Dobson adoptowali Ryana, kiedy był dzieckiem. Dobson mówi, że spłodził młodość buntując się, aż do 2002 roku, kiedy zaczął występować jako chrześcijańska młodzieżowa wykładowczyni. Podpisał także umowę książki i wydał swoją pierwszą książkę "Be Intolerant: Bo niektóre rzeczy są po prostu głupie" w 2003 roku.
Dobson ma konserwatywne poglądy chrześcijańskie, które podzielają jego wykłady i książki. Otrzymał krytykę od tych, którzy oskarżają go o obłudę z powodu rozwodu.
