Leland Chapman i jego była żona, Maui Chapman, rozwiedli się z powodu nie dających się pogodzić różnic. Maui Chapman doręczał papiery rozwodowe Leland, gdy był w więzieniu w 2005 roku.
Leland i Maui Chapman pobrali się w 1995 roku. Mają dwóch synów razem, Dakota i Cobie Chapman. Maui po raz pierwszy złożył wniosek o rozwód w 2003 r., Podczas gdy Chapman spotkał się z zarzutami meksykańskiej policji o polowanie na bounty i schwytanie seryjnego gwałciciela daty i spadkobiercy Maxa Factora, Andrew Lustera. Leland odzyskał Luster w Puerta Vallarta w Meksyku, gdzie polowanie na bounty jest nielegalne, a lokalne władze aresztowały Chapmana. Brak podpisania umowy przedślubnej przez Chapmans doprowadził do długich i spornych postępowań rozwodowych.
