Dostępnych jest bardzo niewiele informacji dotyczących osobistego życia Roberta Osborne'a. Wygląda na to, że wieloletni gospodarz Turner Classic Movies nie jest obecnie żonaty i nie był wcześniej żonaty.
Brak jest publicznych rejestrów wskazujących, że Robert Osborne kiedykolwiek był żonaty, a roszczenia o długotrwałe małżeństwo zawarte na niektórych stronach internetowych są niepotwierdzone. Nie ma dzieci i nie wygłasza publicznie wielu oświadczeń na temat swojego życia osobistego ani tego, z kim się spotyka. Istnieje wiele niepotwierdzonych twierdzeń, że Osborne jest gejem. Osborne jest stałym elementem w branży filmowej od dziesięcioleci, a od 2015 roku mieszka w Nowym Jorku.
