Niektóre pogłoski dotyczące rozstania Caroline Kennedy z Edem Schlossbergiem były takie, że miała romans z Arthurem Sulzbergerem i że chciała w pełni skupić się na swojej nowej pozycji jako ambasadora Stanów Zjednoczonych w Japonii. Caroline Kennedy jedyne ocalałe dziecko zmarłego prezydenta Johna F. Kennedy'ego, a Ed Schlossberg to amerykański projektant, który od 2015 roku działa w Komisji Sztuk Pięknych w USA.
Pogłoski zaczęły się unosić, ponieważ Kennedy usunęła swoje nazwisko ze względów osobistych z powodu wakacyjnego senatu w Nowym Jorku. Para podobno nie mieszkała w tym samym nowojorskim domu, a Caroline przyjęła nową pozycję, która wymagała od niej życia w nowym kraju z dala od męża. Para zasadniczo żyła życiem odrębnym, stąd niepotwierdzone spekulacje medialne.
Arthur Sulzberger, znany w skandalu, jest prezesem The New York Times i jest bardzo bliskim przyjacielem Caroline Kennedy. Sulzberger przeżył rozwód z Gail Gregg w czasie plotek. Plotki spoczęły, gdy Caroline Kennedy pojawiła się ręka w rękę z mężem, by powitać prezydenta Obamę w Japonii. Wciąż są w związku małżeńskim i mają troje dzieci: Rose, Tatiana i John.