Skandal niewierności Caroline Kennedy był doniesieniem romansowym między Caroline Kennedy, amerykańską ambasadorką w Japonii a córką prezydenta Johna F. Kennedy'ego i wydawcą New York Times Arthura Sulzberger. Ponieważ zarówno Kennedy, jak i Sulzberger są Żonaty, skandal zagroził, że stworzy naglący koszmar dla Kennedy'ego, który w tym czasie działał dla amerykańskiego Senatu.
W 2008 r. New York Times przerwał wiadomość, że Caroline Kennedy przygotowuje się do zastąpienia Hillary Rodham Clinton w nowojorskim Senacie. W tym czasie serwisy informacyjne, takie jak Gawker, przypomniały społeczeństwu, że Kennedy miał niezwykle bliską przyjaźń z wydawcą New York Times Sulzberger. Sulzberger został niedawno rozdzielony, a jego nazwisko było związane z Kennedym na wielu głośnych wydarzeniach, prowadząc do spekulacji, że mógł zostawić dla niej żonę.
Jednak w 2009 r. New York Times zaprzeczył zarzutom, że jakakolwiek sprawa miała miejsce. Sulzberger oddzielił się od swojej żony, ale zobaczył kobietę o imieniu Helen Ward. Jakakolwiek domniemana afery między Sulzbergeriem i Kennedym nigdy nie została potwierdzona. Jednak serwisy informacyjne takie jak Fox News kontynuowały spekulacje, że doszło do romansu. Członkowie prasy, tacy jak Bill O'Reilly, uznali ten skandal za powód, dla którego Kennedy zrezygnował z wyścigu Senatu.
