Jimmy Fortune przeszedł dwie rozwody. Fortune opisuje swój drugi rozwód jako trudny, częściowo ze względu na czworo dzieci, które miał ze swoją drugą żoną, według musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune był piosenkarzem w "The Statler Brothers" od 21 lat. Fortune przypisuje się napisaniu kilku najbardziej znanych piosenek zespołu. Początkowo miał służyć jedynie jako tymczasowy zastępca piosenkarza, Lew DeWitt. Jednak na stałe dołączył do zespołu, gdy DeWitt nie był w stanie powrócić. Czterej członkowie zespołu koncertowali razem przez 21 lat, aż do 2002 roku, kiedy wszyscy poza Jimmy Fortune wycofali się.
