W "Legend of Sleepy Hollow" są dwa główne konflikty. Oczywisty i zewnętrzny konflikt między Ichabod Crane i Bram Bones, którzy pragną tej samej dziewczyny, Katrina van Tassel. Konflikt leżący u podłoża tej historii to konflikt między oświeceniem a romantycznymi ideałami, wyjaśnia Shmoop.com.
Ichabod jest scharakteryzowany jako słaby i chciwy człowiek. Jego najważniejszym celem, przez wszystkie pozory, jest przejście przez życie tak wygodnie, jak to tylko możliwe. Ten cel napędza jego pragnienie poślubienia pięknej Katriny, dziedziczki. Bram Bones jest jego przeciwieństwem pod wieloma względami, silnym i kochającym zabawę, a on także zdecydował się poślubić Katrinę. Jednak Ichabod nie chce walczyć z Bramem za Katrinę, więc Bram zostaje sfrustrowany, gdy Ichabod wznosi się w szacunku Katriny.
Bram nie jest jednak głupi. Używa lęku Ichabod wobec nadprzyrodzonego przeciwko niemu, udając legendarnego Bezgłowego Jeźdźca i przerażającego Ichaboda, by uciekał przed społecznością. W tej sekcji zamiar Washingtona Irvinga staje się jasny; kontrastuje on racjonalność charakteru Brama z romantyczną głupotą wiary Ichabod w duchy. Irving napisał w czasach, gdy ruch romantyczny, pełen gotyckich opowieści o nadprzyrodzonej i magicznej, wyprzedzał Oświecenie, czas myśli naukowej i racjonalizmu. W tym sporze o fabułę, Irving ilustruje moc Oświecenia nad nowym rywalizującym romantykiem.
