Historycy śledzą początki Walentynek w starożytnej rzymskiej uczcie Lupercalii, która była obchodzona każdego roku między 13 lutego a 15 lutego. Podczas uczty mężczyźni poświęcili psa i kozę a następnie użył skór do uderzenia kobiet, które uważały, że biczowanie uczyni je płodnymi. W miarę upływu czasu chrześcijańscy przywódcy nakładali na ucztę męczeńską świętą walentynkę.
Święto Lupercalii zawierało także tradycję, w której narysowano imiona, a młodzi mężczyźni i młode kobiety zostały połączone na czas trwania uroczystości. Gdyby wzięli się do siebie, poślubili wkrótce po zakończeniu święta.
Tymczasem w trzecim stuleciu św. Walentynka nie przestrzegała zakazu małżeństwa rzymskiego cesarza Klaudiusza II dla młodych mężczyzn w jego armii. Święta i tak przewodniczyła ich małżeństwom, aktem buntu, za który został stracony. Jednak później kościół katolicki uhonorował go własnym urlopem.
W piątym wieku papież Gelasius I połączył walentynkowy dzień z Lupercalią w nadziei, że podpisze pogańskie rytuały i zwróci większą uwagę na Kościół. Pomimo intencji Papieża, dzień ten był kontynuowany z myślą o miłości romantycznej. William Shakespeare dalej romantyzował walentynki w "Hamlecie" i "Sen nocy letniej", sprawiając, że zyskał on na znaczeniu w całej Europie.
W średniowieczu wymiana kart między kochankami stała się tradycją. Ta praktyka dotarła do Nowego Świata, gdzie fabrycznie wykonane karty w końcu obchodziły walentynki do poziomu marketingu masowego.
