Według sekretarza stanu Massachusetts, w całym stanie Massachusetts jest 312 miast i 39 miast rozmieszczonych w 14 okręgach. Największe miasto według Bostonu, chociaż największe miasto warunki mil kwadratowych to Plymouth, który obejmuje niecałe 100 mil kwadratowych.
Plymouth jest także najstarszym miastem w Massachusetts. Została założona w 1620 roku. Ostatnim dniem, w którym każde miasto zostało zarejestrowane w Massachusetts, było 1923. Miastem o najmniejszej powierzchni jest Nahant, które mierzy zaledwie 1 milę kwadratową, podczas gdy najmniejsza populacja występuje w Godnold, która ma tylko 75 mieszkańców. Rutland, w hrabstwie Worcester, znajduje się w geograficznym centrum Massachusetts.
