Pierwszą żoną Ricky'ego Skaggsa była kuzynka Ralpha Stanleya, Brenda Stanley. Spotkali się, gdy Skaggs, zaledwie 17 lat, był członkiem zespołu Stanleya, The Clinch Mountain Boys, i pobrali się w wczesne lata siedemdziesiąte.
Para miała dwoje dzieci, Mandy i Andrew. Skaggs był żonaty z Brendą, gdy robił krótką przerwę w robieniu muzyki. Sfrustrowany długimi godzinami i niską płacą grając z Ralph Stanley, Skaggs osiedlił rodzinę w Wirginii, podejmując pracę w kotłowni dla Virginia Power Company w Waszyngtonie. W 1981 Skaggs wyszła za mąż za Sharon White, główną wokalistkę kraju zespół The Whites. Mają córkę, Molly i syna Lucas
