Theodore Roosevelt, William Howard Taft i Woodrow Wilson są postępowymi prezydentami. Tych trzech mężczyzn służyło za prezydentów w epoce progresywnej, od 1900 do 1920 roku.
Teddy Roosevelt stał się pierwszym progresywnym prezydentem, gdy objął urząd po zamordowaniu Williama McKinleya w 1901 roku. Pełnił tę funkcję do 1909 roku, kiedy to Taft, którego Roosevelt wybrał na republikańskiego kandydata, zastąpił go w Białym Domu. Postępowa polityka Roosevelta obejmowała ustawy Square Deal, Elkins i Hepburn Act oraz ustawy o czystej żywności i narkotykach oraz o kontroli mięsa. Poprosił także o ochronę środowiska i ochronę środowiska.
Taft, prezydent od 1909 do 1913 r., okazał się nie tak postępowy, jak mieli nadzieję Roosevelt i Partia Republikańska. Podczas gdy on ciężko pracował nad reformą problematycznych problemów w Stanach Zjednoczonych, nie zapewnił tak dużego wsparcia wysiłkom na rzecz ochrony, jak Roosevelt. Podpisał też projekt ustawy, która obejmowała podniesienie ceł na prawie wszystko, pomimo obaw Kongresu i Amerykanów, że taryfy są już zbyt wysokie.
Taft i Roosevelt wystąpili przeciwko sobie w wyborach 1912 roku, które podzieliły Republikanów i otworzyły drzwi dla Progresywnego Demokrata Woodrowa Wilsona, aby wygrać wyścig prezydencki. Postępowa polityka Wilsona obejmowała obniżanie ceł, tworzenie Systemu Rezerwy Federalnej, ustanowienie Federalnej Komisji Handlu i ustanawianie prawa pracy dzieci. Pracował nad regulowaniem handlu międzystanowego, kontrolowaniem fałszywych reklam i zwiększaniem bezpieczeństwa żywności i leków poprzez wdrażanie lepszych zasad etykietowania.