Począwszy od 2014 r. uczeni nie ustalili, dlaczego Szekspir opuścił Stratford w Londynie, ale wydaje się, że wyjechał, aby zostać wyszkolonym aktorem. Lata między rokiem 1585 a 1592 znane są jako "zagubione przez Szekspira". lat. "
W 1582 r. Szekspir poślubił Anne Hathaway. W 1585 r. Para miała troje dzieci, a Szekspir wkrótce potem przeniósł się do Londynu, ale historyczne dowody jego życia w tym czasie są niewystarczające. Jednak z pozoru osiągnął sukces jako aktor i dramaturg w Londynie, a także napisał serię "Henry VI", "Richard III", "Komedię błędów", "Gwałt Lucrece", "Wenus i Adonis" do 1593. Szekspir prawdopodobnie napisał także niektóre z jego sonetów podczas pobytu w Londynie. Wstąpił do Lord Chamberlain's Men, londyńskiej grupy aktorskiej. W 1597 roku kupił New Place, który był drugim co do wielkości domem w Stratford. Jednak nadal mieszkał w Londynie.