Podczas swoich czterech podróży do Nowego Świata Krzysztof Kolumb podróżował przez Karaiby i odwiedził wybrzeża Ameryki Środkowej i Południowej. W swojej pierwszej podróży odwiedził Bahamy i Kubę, które były to odpowiednio Japonia i Chiny. Jego druga podróż odbyła się przez większość południowo-wschodniej części Karaibów, a jego trzecia podróż odbyła się w Wenezueli. Jego ostatnia podróż zbadała większość wybrzeża Ameryki Środkowej.
Pierwszym krajem, do którego przybył Columbus w Nowym Świecie była wyspa gdzieś na Bahamach, którą nazwał San Salvador. Niestety, jego wykresy były niejednoznaczne, a wyspa, którą pierwszy raz spotkał, jest nieznana. Chociaż wyspa San Salvador, przemianowana z Wyspy Watlings w 1925 r., Ma prawo do tego honoru, istnieje kilka prawdopodobnych kandydatów w łańcuchu wysp.
Przed swymi słynnymi podróżami na zachód przez Atlantyk, Kolumb odbył wiele podróży, aby zbadać Afrykę w poszukiwaniu bardziej tradycyjnej trasy z Europy do Azji Środkowej i Wschodniej. Jego pierwsza podróż prawie zakończyła się klęską, gdy francuscy korsarze zniszczyli jego flotę w 1476 roku, zmuszając go do wypłynięcia na brzeg i powrotu do Portugalii. W kolejnych podróżach zapoznał się z prądami wokół Wysp Kanaryjskich. Ta wiedza okazała się przydatna podczas czterech podróży na Karaiby.
