Chociaż młody Bart Simpson radzi sobie z łobuzami i innymi antagonistami w wieku rówieśników, zapewne jego największym i najniebezpieczniejszym rywalem jest Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, jak powszechnie wiadomo, był niegdyś pomocnikiem Krusty the Klown, którego Sideshow Bob sformułował jako przestępstwo.
Po tym, jak Bart zdradził, że Krusty był niewinny, a Sideshow Bob był odpowiedzialny za oprawę, Sideshow Bob idzie do więzienia i składa zemstę na Bart. Czasami Bart wydaje się być w prawdziwym (kreskówkowym) niebezpieczeństwie w wyniku nienawiści Sideshow Bob. Pokazano, że Bob ma wiele tatuaży anty-Bartowych, co powoduje, że jego nienawiść jest stała.
