Hotmail zadebiutował 4 lipca 1996 r. (Dzień Niepodległości) jako klient poczty elektronicznej, a następnie został odebrany przez Microsoft rok później w 1997 r. Microsoft postanowił uczynić Hotmail porównywalnym i konkurencyjnym z AOL i inni popularni klienci poczty e-mail.
Microsoft przyznał Hotmail kilka faceliftingów na przestrzeni lat, ale według magazynu Forbes jest w trakcie wymiany Hotmaila na Outlooka. Jest to część ciągłego przechodzenia firmy na usługi chmurowe. Bezpośrednią konkurencją programu Outlook jest Google Gmail, a obie platformy będą korzystać z tej samej strategii reklam konsumenckich opartej na reklamach dopasowanych do tematów wiadomości e-mail. Outlook planuje również połączyć się z Facebookiem w taki sam sposób, jak Google zintegrował się z Google Plus.
