"Pięćdziesiąt twarzy Greya" dotyczy studentki o imieniu Anastazja Steele oraz jej romantycznego i seksualnego związku z miliarderem Christianem Grayem. W książce jest wiele wyraźnych scen erotycznych i jest to pierwsza część trylogii.
W książce Ana wyrusza na rozmowę z Christianem tuż przed ukończeniem college'u. Obejmuje ona swojego współlokatora, który ma przeprowadzić z nim wywiad, ponieważ jest dyrektorem generalnym firmy Grays Enterprise Holdings, przekazuje pieniądze na uniwersytet i rozdaje dyplomy na ukończeniu studiów. Ana czuje się zakłopotana tym wywiadem, ale także jest zainteresowana Christianem. Kilka dni później Christian pojawia się na stanowisku Any i przygotowują sesję zdjęciową do artykułu. Po sesji zdjęciowej Christian prosi Anę na randkę.
Poznają się nawzajem na randce, ale Christian odrzuca Any, mówiąc jej, żeby trzymała się z dala od niego, co denerwuje Ana. Jednak on wysyła jej bardzo drogi prezent. Ana pijana nazywa go pytaniem, dlaczego wysłał jej prezent, a on podnosi ją w barze. Spędza noc w pokoju hotelowym Christiana i idą na randkę następnej nocy, kiedy Christian prosi Anę o podpisanie umowy o nieujawnianiu. Wyjaśnia, że chce relacji BDSM, w której będzie dominował, a ona będzie jego uległością.
Ana wyjaśnia, że jest dziewicą i mają to, co Christian nazywa seksem wanilii kilka razy. Anna czuje się niekomfortowo z umową, a Christian próbuje ją przekonać, by się zgodziła i wysyła jej drogie prezenty. Następnie wielokrotnie angażowali się w różne akty dominacji seksualnej i spotykają się ze sobą nawzajem. Wreszcie, po zbyt wielu karach w jednym z ich seksualnych spotkań, pierwsza książka kończy się od tego, że Ana opuszcza Chrześcijanina i zwraca prezenty.
