Rycerze Pracy nie powiodło się z powodu serii nieskutecznych strajków, nieporozumień z kierownictwem organizacji i bombardowania podczas demonstracji, stwierdza History.com. Te czynniki stworzyły środowisko wrogie ogólnie związkom zawodowym , a zwłaszcza Rycerze Pracy, co prowadzi do szybkiego spadku członkostwa.
Rycerze pracy rozwijali się w latach 70. XIX wieku. Robotnicy przyłączyli się do Rycerzy Pracy w dużych grupach, aby żądać godziwej zapłaty, ośmiogodzinnych dni pracy i innych reform politycznych. Zbliżali się do tych celów poprzez aktywne demonstracje, bojkoty i strajki. Związek był tajny przez większą część lat 70. XIX wieku, aż Terence Powderly stał się jego przywódcą w 1879 roku; opowiadał się za otwartym członkostwem i bardziej bezpośrednimi próbami osiągnięcia swoich celów.
W ramach Powderly rozkwitał Krzyż Rycerski osiągając szczyt w liczbie 700 000 członków w 1886 roku; Jednak wraz ze wzrostem unii, niepokój wywołał także polityka Powderly'ego, zwłaszcza jego postawa wobec strajków. Wewnętrzne rozdźwięki w związku doprowadziły wielu do zorganizowania strajków przeciwko jego życzeniom. Wiele z tych strajków było nieskutecznych, powodując większy niepokój w Rycerzach Pracy.
Jednocześnie zewnętrzny niepokój ze związkami zawodowymi ogólnie gwałtownie wzrastał pod koniec lat 80. XIX wieku. W 1886 r. Demonstracja w Chicago doprowadziła do zamieszek, a bomba została zdetonowana, zabijając 11. Rycerze Pracy wzięli większość winy za to wydarzenie, przyspieszając jego upadek. Do 1890 roku członkostwo wyniosło zaledwie 100 tysięcy, co stanowiło poważne odwrócenie popularności zaledwie cztery lata wcześniej.
