Squire Boone miał 11 dzieci, z których szósta to Daniel Boone. Młodszy brat Daniela Boone'a, Squire Boone Jr., miał pięcioro dzieci. Zarówno Daniel Boone, jak i jego brat byli pionierami Kentucky.
Squire Boone Sr przeniósł swoją dużą rodzinę z Pensylwanii do Północnej Karoliny w 1749 roku, gdzie dorastali bracia Boone. W latach 1767-1771 Daniel i jego brat Squire Jr. odbyli liczne wyprawy myśliwskie do Kentucky, podczas których nauczyli się poruszać szlakami i zaprzyjaźnić się z miejscowymi Indianami.
W roku 1775 bracia i 30 innych mężczyzn podpalili szlak Wilderness Trail przez Cumberland Gap, trasę, którą tysiące osadników dotarło do Kentucky i Tennessee. Squire Boone Jr założył kilka wspólnot, aw 1779 przeniósł swoją rodzinę do małej osady w Falls of the Ohio, która stała się Louisville, Ky.
