John Fitzgerald Kennedy miał długotrwałe problemy zdrowotne ze względu na rzadkie zaburzenie o nazwie Addison's Disease. Z tego powodu często był pewien, że śmierć jest bliska, a jego ostatnie rytuały były czytane mu przez kapłana podczas trzech różnych okazji, kiedy czuł się ciężko chory.
Problemy zdrowotne związane z jego plecami i jelitami spowodowały również, że Kennedy został medycznie zdyskwalifikowany z armii, gdy próbował zaciągnąć się do II wojny światowej. Chroniczne problemy z plecami Kennedy'ego były częściowo spowodowane tym, że jedna z jego nóg była krótsza niż druga.
Ponieważ był najbogatszym człowiekiem, który kiedykolwiek złożył prezydencką przysięgę, JFK przekazał swoją prezydencką pensję na cele charytatywne. Dzień przed podpisaniem zakazu importu kubańskiego zamówił 1200 kubańskich cygar. Tańczył z czarną kobietą podczas inauguracji prezydenckiej, która była pierwsza w tym czasie. Zabrał ze sobą wagę wszędzie, gdzie się wybrał, ponieważ miał obsesję na punkcie swojej wagi. Obawiał się, że będzie musiał kandydować na reelekcję przeciwko ojcu Mitta Romneya. On i Jackie mieli w rzeczywistości czworo dzieci. Niestety, jeden był martwy, a drugi urodził się 5 1/2 tygodnia wcześniej i zmarł dwa dni później.
