Chicago słynie z historii, żywności, kultury, drużyn sportowych i klimatu. Chicago jest trzecim co do wielkości miastem w Stanach Zjednoczonych, choć w przeszłości nazywano je "Drugim miastem". Bardziej powszechnym pseudonimem dla Chicago jest "The Windy City".
Chicago to miasto bogate w historię. Chicago było miejscem Wielkiego pożaru w Chicago w 1871 roku. Przyczyna pożaru nigdy nie została określona, a spowodowało ponad 300 zgonów i zniszczenie ponad 17 000 struktur. Chicago szybko przebudowało i gościło Światowe Targi w 1893 roku. Chicago było także domem jednego z najbardziej znanych bossów przestępczości zorganizowanej w historii, Al Capone.
Chicago słynie również z jedzenia. Pizza z głębokim daniem w Chicago i hot doga w stylu Chicago są wyjątkowe dla miasta.
Chicago ma także wspaniałą scenę kulturalną. Miasto jest siedzibą Muzeum Pola i Muzeum Nauki i Przemysłu. Chicago ma także wiele pięknych rzeźb w parkach w całym mieście, w tym fontannę w Grant Park i Cloud Gate w AT & T Plaza w Millennium Park.
Drużyny sportowe w Chicago to inne znane atrakcje miasta. Chicago jest domem dla franczyzy NFL Chicago Bears, dwóch drużyn MLB, Chicago Cubs i Chicago White Sox, NBA Chicago Bulls i NHL Chicago Blackhawks.
