Prawdziwi piraci nosili wszystko, co chcieli, w tym ubrania, które zdobyli z innych statków lub urządzeń portowych. Podczas gdy wielu nosi zwykły strój marynarski, pirat nie był niczym niezwykłym, gdy nosił aksamit i jedwab uchwycony od statki przewożące bagaże należące do zamożnych ludzi, a wielu piratów nosiło nawet odzież damską.
Większość piratów była wcześniej zwykłymi marynarzami, więc zwykłe ubrania marynarskie w standardowych marynarskich strojach były zwyczajnym strojem. Slopy składały się z wełnianej czapki Monmouth, kanwy z daszkiem, bawełnianych spodni, lnianych koszul i bielizny; te ubrania były praktycznym strojem roboczym do codziennego życia na statku. Buty były opcjonalne na statku i często bezpieczniej było chodzić boso w takich zadaniach, jak wspinaczka.
W przypadku kapitanów lub zwykłych piratów na lądzie zasady całkowicie się zmieniły. Prawa Sumptuary ograniczyły zwykłych ludzi z niższych klas do noszenia wielu tkanin, w tym koronek, jedwabiu, aksamitu i brokatów. Piraci, prawdziwi rebelianci, uwielbiali lekceważyć te prawa, więc nosili wszystko, co mieli pod ręką, bogate i jaskrawe. Niektórzy piraci stali się znani ze swoich niezwykłych ubiorów. Na przykład Calico Jack Rackham preferował jasne kalesony do swoich spodni i koszul. Ponadto piraci często nosili biżuterię wszelkiego rodzaju, którą uchwycili od swoich ofiar. Większość piratów nosiła co najmniej jeden złoty pierścionek w jednym uchu, albo na szczęście, albo mając co najmniej jeden cenny przedmiot na swoich osobach, bez względu na to, co się stało. Szeroka szarfa wokół talii do trzymania dodatkowej broni zazwyczaj kończyła piracki zespół.
