Fenol może utracić jon wodorowy, ponieważ powstały ujemny ładunek utworzony przy atomie tlenu jest stabilizowany poprzez delokalizację wokół pierścienia benzenowego. W rezultacie fenol jest słabo kwaśny, podczas gdy większość innych alkoholi nie ma tej właściwości.
Fenol to pierścień benzenowy z jednym atomem wodoru zastąpiony przez grupę hydroksylową (OH-). Pierścienie benzenowe są często przedstawiane jako posiadające naprzemiennie podwójne i pojedyncze wiązania, ale w rzeczywistości wszystkie wiązania mają tę samą długość, która jest krótsza niż typowe wiązanie pojedyncze, ale dłuższa niż typowe wiązanie podwójne. Dzieje się tak dlatego, że elektrony pi są faktycznie usuwane z całego pierścienia. Innymi słowy, nie ma zlokalizowanych pojedynczych lub podwójnych wiązań między atomami. Zamiast tego elektrony walencyjne mogą przemieszczać się wokół całego pierścienia.
Ta właściwość benzenu daje fenolowi właściwości słabego kwasu. Grupa hydroksylowa jest w stanie stracić proton (H +), ponieważ powstały ujemny ładunek, który normalnie znajduje się nad atomem tlenu, jest zdolny do rozprzestrzeniania się w całym pierścieniu, stabilizując w ten sposób powstały jon.
Odwrotnie, większość alkoholi nie ma tej zdolności. Jeżeli wodór miałby pozostawiać funkcjonalną grupę alkoholową na innych związkach, powstały ujemny ładunek byłby wyłącznie nad atomem tlenu. To nie jest stabilne energetycznie, a zatem wodór prawdopodobnie nie oddzieli się od jego pierwotnego związku. Zatem ich kwaśne właściwości są tak słabe, że są praktycznie ignorowane.
