Samice ośmiornic rozmnażają się, najpierw zapładniając jajeczka plemnikiem od samca, a następnie deponując i opiekując się jajami. Młode ośmiornice muszą jednak same się o siebie troszczyć. Muszą zabezpieczyć żywność i unikać drapieżników, aby rosnąć, dojrzewać i ewentualnie rozmnażać się.
Samce przenoszą plemniki za pomocą specjalistycznego ramienia zwanego hektokotylusem. Samce wielu gatunków po prostu wkładają tę wyspecjalizowaną rękę do płaszcza samicy, ale u niektórych gatunków męska ośmiornica faktycznie odłącza swoje ramię i podaje je samicy. Samica trzyma ją za ramię, aż będzie gotowa do złożenia jaj, a wtedy przenosi plemniki z ramienia na jaja.
Po zapłodnieniu jaja trwają do 10 miesięcy. W tym czasie samica dba pilnie o jajka. Ona nie tylko chroni je przed drapieżnikami, ale także napowietrza gniazdo, delikatnie podmuchując je wodą. Po wylęgu młode mogą wynieść się na powierzchnię, aby żyć wśród planktonu lub podróżować na dno, aby rosnąć i rozwijać się. Ośmiornice nie żyją zbyt długo; kilka przetrwa dłużej niż pięć lat. Większość męskich ośmiornic umiera krótko po kryciu.