Średniowieczne miasta zaczęły się jako centra religijne, które przyciągały do nich ludzi. Największe i odnoszące największe sukcesy miasta znajdowały się w pobliżu skrzyżowania lub rzek, gdzie ludzie mogli się łatwo spotkać i mieli łatwy dostęp do wody. Kiedyś były wystarczająco duże, miasta były chronione przez duże ogrodzenia, które chroniły przed niepożądanymi.
W epoce średniowiecza miasta były małe i nieliczne. Największe i najbardziej znane to Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath i Hereford, z których wszystkie były miastami katedralnymi, które przyciągały pielgrzymów i postacie religijne oprócz kupców i handlarzy.
Średniowieczne miasta były własnością i były kontrolowane przez pana, który pobierał podatki od kupców za pośrednictwem szeryfa. Wielu mieszkańców miast szukało kart do obchodzenia łatwego zepsucia szeryfów, usuwając ich prawo do pobierania podatków i przekazywania go miastu. Również Czartery zapewniały miastom prawo do ustanowienia własnego sądu prawnego.
Podczas gdy miasta przyciągały dużą liczbę osób i zapewniały pewne bezpieczeństwo i ochronę, były również brudne i niehigieniczne, charakteryzujące się wysokim poziomem chorób i niską oczekiwaną długością życia wśród osób ubogich. Budynki były zrobione z drewna i łatwo spalone, ale żadne średniowieczne miasto nie mogło zaoferować latarni poza świecami. W miastach brakowało również prawdziwych sił policyjnych, które zajmowałyby się przestępcami i stosowały tylko godziny policyjne, aby ograniczyć ruchy ludzi po zmroku.
