Niepowodzenia Woodrowa Wilsona polegały na rozwiązaniu jego planu Czternastu Punktów, pokazowi rasistowskiego filmu "Narodziny narodu" w Białym Domu i zezwoleniu częściom rządu na segregację. Przeszedł też udar i był fizycznie niezdolny do wykonywania niektórych obowiązków prezydenta, co zmniejszyło jego wpływ.
Wilson przedstawił Czternaście Punktów, aby zakończyć I Wojnę Światową, ale jego sojusznicy nie byli przekonani co do jego propozycji. Georges Clemenceau z Francji i David Lloyd George z Wielkiej Brytanii nie chcieli zaakceptować jego planu, ponieważ uważali, że jeden przepis jest zbyt łagodny dla Niemiec. Brytyjscy przywódcy pojawili się na pokładzie, kiedy ostrzejsze środki zostały nałożone na Niemcy, ale odrzucili jego pomysł na wolność mórz.
Wilson zachorował podczas paryskiej konferencji pokojowej, a Clemenceau zmienił wiele oryginalnych pomysłów Wilsona. Bardzo niewiele z 14 punktów Wilsona zostało włączonych do traktatu wersalskiego. Traktat nie podobał się wszystkim stronom, a ostatecznie utorował drogę II wojnie światowej. Senat USA nigdy nie ratyfikował swojego planu.
Gdy chodziło o prawa obywatelskie, armia Wilsona płaciła Afroamerykanom tyle samo co biali, ale pozostali oddzieleni od siebie i trzymani byli z dala od walki. Wilson uważał, że segregacja czerpała korzyści z czarnych i uważał, że powinni byli podzielać ten sam pogląd.
